Pervajans je, zapravo ostavljena kada je upoznao poljsku glumicu Polu Negri koja je u Holivud došla da bi postala zvezda. Njihova veza je tih devet meseci 22-23 neprekidno bila na staklenim nogama. Svađe i mirenja stvorile su famu danas dobro znanu kao hrana za tabloide. Ovo je, inače, jedna od retkih romansi koje su bile toliko javne, obično je pokušavao da bude veoma diskretan, mada bez puno uspeha, pa zato mnogi veruju da je Negri bila, zapravo, poigravanje sa publikom.
Početkom 1920. godine sa legendama nemog filma Meri Pikford i Daglasom Ferbanksom osnovao je kompaniju Junajted Artist. Tako su uneli novu hijerarhiju u svetu filma u kojoj su producenti i distributeri postali zaposleni a ne gazde i morali da predaju deo zarade glumcima. Za Junajted je snimioŽene Pariza (1923), Zlatna groznica (1925), The Circus (1928, inače film u kom se prvi put čuje Čaplinov glas u pesmici koju je sam osmislio).
Oženio je Litu Grej koju je upoznao još na snimanju Mališan. Imala je 16, i bila neodoljiva da je hteo da glumi glavnu rolu u Zlatnoj groznici. Venčali su se 1924. kada je ostala trudna, što ju je koštalo uloge. Dobili su dvoje dece, Čarlsa Juniora i Sidnija Erla. Bez obzira na decu, brak je bio katastrofalan, od toga da je Čarli pokušavao da nagovori glumicu Marion Dejvis da napusti milionera Randolfa Hersta i pođe za njega, do veze sa Litinom zamenom u Groznici, 19-godišnjom glumicom Džordžijom Hejl sa kojom je bio nekoliko godina i glumice i igračice Luiz Bruks koja ga je trpela dok je u nekom restoranu četiri sata uživao u prizoru muzičara koji muči svoju violinu da bi imao mesa za scenu u filmu Svetlosti pozornice. Razvod ga je koštao tada rekordnih 825.000 dolara nagodbe koja je samo nadgradila troškove suđenja vredne skoro million dolara. Od stresa i problema sa poreznicima koji su baš tada počeli da njuškaju, kosa mu je pobelela.
Bez obzira na haos u privatnom životu, nastavio je da pravi remek-dela: Svetla grada (1931) i Moderna vremena (1936) nastali su posle pronalaska zvučnog filma. Naime, Čaplin nije bio siguran da će novotarija potrajati jer je u pantomimi čar celuloidne čarolije i svako je razume bez obzira na razlike u jezicima, tako da su, da bi išli u korak sa svetom, filmovi bili samo obogaćeni muzikom i zvučnim efektima. Moderna Vremena je već tada pobrao lovorike, a kritičari pisali kako je gluma u tom filmu izvanredna. Premijeri Svetlosti velegrada u Njujorku prethodila je premijera filma pred zatvorenicima u Sing Singu. Inače, jedna od statistkinja u filmu kasnije je postala čuvena Džin Harlou. Na premijeru u Los Anđelesu Čarli je došao u društvu Alberta Ajnštajna i njegove supruge.
Sa Polet Godar bio je vezan intimno i profesionalno od 1932 do 1940. On ju je otkrio i dao joj glavnu rolu u Modernim vremenima i Velikom diktatoru, a ona se preselila u njegovu kuću. To što su odbili da kažu da li su u braku koštao ju je role Skarlet O Hare. Kada su se rastali 1940., objavili su da su bili tajno venčani od 36.; ali većina smatra da je to samo pokušaj da se spere ljaga ljubavnice.
Prvi filmovi sa dijalozima bili su Veliki diktator (1940), Gospodin Verdo (1947), i Svetlosti pozornice (1952). Veliki diktator bio je Čaplinov način da se obračuna sa nacistima koji su harali Evropom, ali se o svim nedaćama starog kontinenta u Americi nije dovoljno znalo. Iako je on zapravo približio stvari kakve jesu Amerikancima godinu pre nego što su napustili svoju politiku nemešanja u rat, oni su ga u to vreme kritikovali smatrajući ga komunističkom propagandom jer je u isto vreme pozivao Amerikance da se pridruže Sovjetima u borbi protiv Nacista. Moralo je da prođe vreme da bi bio priznat kao hrabar istup jednog čoveka u veoma nezgodnom političkom trenutku. U Nemačkoj je film bio zabranjen, ali je film Adolf Hitler navodno gledao nekoliko puta, a još je ranije, da bi se dodvorio narodu, pustio je brčiće kao Čaplin. Što je ovoga dodatno razjarilo. Doduše, kada je čuo da je Hitler dva puta gledao Velikog diktatora kazao je da bi sve dao da zna kako mu se svideo film. Veliki diktator zaradio više od pet miliona dolara i imao pet nominacija za Oskara.
Kao levičar, bio je smatran komunistom, epitet koji nije gledan sa simpatijama u Americi, pogotovo kada je prilepljen nekome ko je slavan, bogat, a uz to je čovek koji 38 godina, uživa u blagodetima Obećane zemlje, a da nikada nije zatražio državljanstvo. Iako se u početku nije bavio politikom, od tridesetih je i tu notu uneo u svoje filmove. Prema pisanju Dejli Vorkera, bar je u jednom svom obraćanju tvrdio kako će komunizam preplaviti svet kada se Drugi svetski rat okonča i kako smatra da će to biti progres civilizacije sveta. Dodatno je izazvao javnost nepristajanjem da podrži ulazak u rat, iako su njegova dva sina otišla na front. Ionako je kroz sve ratne godine imao važnije stvari na pameti branio se od optužbe da zavodi maloletnice i seje kopilad.
Zbog svoje ljubavi prema mlađanim ženama našao se pred sudom. Izbegao je kaznu za zavođenje maloletnice jer je prevagnulo mišljenje kako on, kao umetnik, ne može biti tako pokvaren. S druge strane jedna od žena iz porote ponela je sliku svoje ćerke da bi je upoznala sa optuženikom u nadi da će mu biti zanimljiva. Bila je. Neprilika ga nije odvratila od kobne Džoan Beri. Počeli su da se zabavljaju 1942. baš u vreme kada je do guše bio u problemima zbog sumnji u njegova ideološka uverenja. Ispostavilo se da je skakanje u njen krevet bila greška kada je počela da ga proganja i pokazuje znake mentalne poremećenosti. Prekinuo je vezu, ali je katastrova tek čekala da se desi: Berijeva je rodila dete i podnela zahtev za dokazivanje očinstva. Bez obzira što su testovi pokazali da dete nije njegovo, a on ipak morao da plaća izdržavanje zahvaljujući njenim ubedljivim advokatima, bes javnosti za neodgovorno ponašanje nije mogao da umiri.
Još kada se posle rata usudio da kritikuje kapitalizam u komediji Gospodin Verdo i obezbedi demonstracije protiv filma u nekoliko gradova, bilo je jasno šta sledi. Proterivanju sa Američkog tla prethodilo je kratko suđenje kakva su bila uobičajena za vreme Makartijeve ere, koje je usledilo nakon što je Dž. Edgar Huver naredio FBI da otvore tajni dosije o njegovom kretanju kojim bi mu zapečatili sudbinu u Americi. Pritisak je od početka četrdesetih do kraja te dekade toliko porastao da je bilo najavljeno da će morati da se pojavi na saslušanju pred Kongresom. Nikada ga nisu pozvali, verovatno iz straha da ih vrcavi komedijaš ne ispreskače i tako ismeje pred biračima. Bili su u pravu kasnije je kazao da je hteo da se pojavi u kostimu Skitnice. S obzirom na to da nisu imali nikakav dokaz da je komunista, jedino što je vlasti ostalo je da mu zabrani povratak u zemlju kada je otputovao u London na premijeru Svetlosti pozornice. Umesto da se bori za državljanstvo, on je digao ruke. Poručio im je: Nemam više nikakve koristi od Amerike. Ne bi se tamo vratio ni da je Isus Hrist predsednik! i otišao da živi u Vevej u Švajcarskoj zajedno sa Unom ONil, ćerkom Judžina ONila koju je upoznao za vreme suđenja za očinstvo. Venčali su se još 16. juna 1943. kada je njemu bilo 54 a njoj 18 godina, a zahvaljujući toj ljubavi sa ocem nikada nije progovorila. Una i Čarls našli su ono što im je potrebno u onom drugom: očinsku figuru i bezrezervnu privrženost. Zato su opstali dok ih smrt ne rastavi, stvarajući u međuvremenu osmoro potomaka: tri sina (Kristofer, Judžin, Majkl) i pet ćerki (Džeraldina, Džozefina, Džejn, Viktorija, Aneta). Život u Švajcarskoj doneo mu je mir i vreme da na papir stavi priče iz života i objavi dugo očekivane memoare.
Prvi i poslednji put posle zabrane otišao je u Sjedinjene Države 1972 da primi Oskara za muziku u Svetlosti pozornice i počasnog Oskara za doprinos filmu. Uz Reči su nebitne, povukao se sa bine praćen zaglušujućim ovacijama. Koliko ga je baš bilo briga za ovu prestižnu nagradu objasnio je njegov sin - statuu koju je dobio za film Cirkus 1929. koristio je kao podupirač za vrata.
Priznanje Holivuda povuklo je i jedno drugo - proglašen je za viteza Britanske krune 4. marta 1975. Dobio bi on tu titulu ranije, ali je dva puta nominacija odbačena iz straha da se englezi ne zamere amerikancima kojima je Čaplin bio na crnoj listi. Mnogo pre Engleza njegov rad nagradili su Francuzi koji su mu dali odlikovanje oficira Legije časti 1952. godine. Odlikovanje pre Engleza dobio je i od naših tačnije rečeno od Tita za vreme FEST-a 1975. godine mesec dana pre nego nego što mu je konačno dodeljen od Engleza.
Pod stare dane bavio se muzikom za svoje stare filmove, pa tako napisao kompozicije za Mališan i Cirkus. Od dva poslednja filma koje je snimio u Londonu, Kralj Njujorka (1957) u kom je igrao, režirao, napisao scenario i producirao bio je zabranjen u Americi više od 15 godina. Drugi je bio Grofica iz Hong Konga (1967), u kom su glumili zvezde Sofija Loren i Marlon Brando, dok se Čaplin tu samo na kratko pojavljuje. Ispostavilo se da mu je to bio jedini promašaj u karijeri. Brando je saradnju sa Čaplinom opisao kao rad sa najvećim sadistom, a Čaplin smatrao je da je rad sa Brandom mučenje.
Pripremao je i film u kom je trebalo da zasija njegova najmlađa ćerka Viktorija a zvao se Čudak. Čak je u svojoj autobiografiji Moj život u filmu pokazao fotografiju Viktorije u kostimu, ali kako je sam pisao, sve je zaustavljeno kada se udala. Nadao se da će ipak jednom da ga završi, ali ga je u tome preduhitrila smrt.
Njegovo telo počelo je da ga izdaje godinama pre 25. decembra 1977., posle kog se više nije probudio. Njegovo telo položeno je u oblasno groblje, ali je grupa Poljaka i Bugara mislila da je dobra ideja da se porodici izvuče novac tako što će ih uceniti sa njegovim ostatcima, pa su ga iskopali dva meseca posle sahrane. Policija ih je otkrila posle 11 nedelja potrage, a telo su sahranili ispod betona debljine dva metra da bi obeshrabrili pljačkaše.
Slavu ne moraju da čuvaju nju niko ne može da mu oduzme.